Получение. Свойства.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с tкип 34 °С.

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

  t, Сr2О3   СН3-СН2-СН2-СН3  →  СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

  t, Сr2О3   СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 →  СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2.

Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева пу­тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

  t, ZnO, Al2O3   2С2Н5ОН →  СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.

Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:

  1,2   СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 → СН2=СН-СНВr-СН2Вr

или

  1,4   СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 → ВrСН2-СН=СН-СН2Вr

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

nСН2=СН-СН=СН2  → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.

Использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nСН2=С(СН3)-СН=СН2  → (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n.

Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.